| TI | 15/09/2019 | Velense 0 - 5 Alcochetense |
| TEA | 08/09/2019 | Fontinhas 1 - 3 Pinhalnovense |
| TI | 08/09/2019 | Rabo Peixe 1 - 0 Olímpico do Montijo |
| TEA | 08/09/2019 | Praiense 4 - 0 Fabril Barreiro |
| TI | 08/09/2019 | Vila Cortez 0 - 3 Figueirense |
| TI | 08/09/2019 | Lusitano FCV 3 - 2 Anca |
| TI | 08/09/2019 | GRAP 2 - 3 AD Portomosense |
| TI | 08/09/2019 | Vila Velha de Rodao 0 - 5 Caldas |
| TI | 08/09/2019 | União de Leiria 5 - 0 Crato |
| Pen. | 08/09/2019 | Marinhense 0 - 0 J Fátima |
| TI | 08/09/2019 | Águias do Moradal 2 - 4 Vitória de Sernache |
| TI | 08/09/2019 | Sao Roque (Acores) 0 - 1 Torreense |
| TI | 08/09/2019 | Fafe 3 - 0 Rebordelo |
| TI | 08/09/2019 | Mirandela 2 - 0 Atlético Arcos |
| TI | 08/09/2019 | Pedras Salgadas 3 - 1 Vila Pouca |
| TI | 08/09/2019 | Montalegre 1 - 0 Cerveira |
| TI | 08/09/2019 | Maria da Fonte 3 - 0 Bragança |
| TI | 08/09/2019 | GD Prado 1 - 2 Carcao |
| TI | 08/09/2019 | Vilarinho 0 - 2 Oliveirense |
| TI | 08/09/2019 | União Madeira 1 - 0 Vila Real |
| TI | 08/09/2019 | Amarante 2 - 1 Trofense |
| TI | 08/09/2019 | Porto Cruz 0 - 3 AR São Martinho |
| TI | 08/09/2019 | Pedras Rubras 0 - 3 Vizela |
| Pen. | 08/09/2019 | Paredes 0 - 0 J Lusitânia Lourosa |
| TI | 08/09/2019 | Espinho 2 - 0 Castro Daire |
| TI | 08/09/2019 | Arouca 5 - 0 Rebordosa |
| TI | 08/09/2019 | Coimbrões 4 - 1 Regua |
| TI | 08/09/2019 | Canelas 2010 3 - 1 Valadares Gaia |
| TI | 08/09/2019 | Gondomar 3 - 1 Leça |
| TI | 08/09/2019 | Mortágua 4 - 2 Anadia |
| Pen. | 08/09/2019 | Condeixa J 0 - 0 Oliveira Hospital |
| TI | 08/09/2019 | Águeda 5 - 0 Ferreira de Aves |
| TI | 08/09/2019 | Uniao Almeirim 2 - 3 União Santarém |
| TEA | 08/09/2019 | Sintrense 1 - 0 Coruchense |
| TI | 08/09/2019 | Coutada 2 - 0 Fayal |
| Pen. | 08/09/2019 | Pêro Pinheiro J 2 - 2 1º Dezembro |
| TI | 08/09/2019 | Real 4 - 1 Estrela Vendas Novas |
| TI | 08/09/2019 | Oriental Lisboa 2 - 0 Ideal |
| TI | 08/09/2019 | Olhanense 1 - 0 Armacenenses |
| TI | 08/09/2019 | Aljustrelense 3 - 2 Vasco da Gama AC |
| Pen. | 08/09/2019 | Juventude Evora 2 - 2 J Moncarapachense |
| TI | 08/09/2019 | Louletano 1 - 0 Ferreiras |
| TI | 08/09/2019 | Penedo Gordo 2 - 0 Praia Milfontes |
| Pen. | 08/09/2019 | Merelinense J 0 - 0 Ponte da Barca |
| TI | 08/09/2019 | Eléctrico 0 - 7 Benfica Castelo Branco |
| TI | 08/09/2019 | Beira-Mar 6 - 0 Pampilhosense |
| TI | 08/09/2019 | Alverca 3 - 0 Sacavenense |
| Pen. | 08/09/2019 | Sertanense J 1 - 1 Oleiros |
| TI | 07/09/2019 | Lusitânia 1 - 2 Amora |
| TI | 07/09/2019 | Sao Joao Ver 0 - 3 Sanjoanense |
| TI | 07/09/2019 | Manteigas 1 - 3 Bustelo |
| TI | 07/09/2019 | Sintra 1 - 0 Loures |
| TI | 07/09/2019 | Lagos 1 - 0 Lusitano GC Évora |
| TI | 07/09/2019 | Câmara de Lobos 0 - 4 Felgueiras 1932 |
| TI | 07/09/2019 | Pevidem 1 - 3 Berço |
